В рамках рекламной акции компания планирует вручать победителям розыгрыша материальный подарок (наушники) и денежный приз. Может ли организация как НДФЛ-агент удержать всю сумму денежного приза на уплату НДФЛ как за наушники, так и за денежный приз?

Тут все зависит от стоимости подарка и суммы приза.

Как известно, при выплате гражданину дохода в натуральной форме налоговый агент должен удержать исчисленную сумму НДФЛ за счет любых доходов, выплачиваемых им физлицу в денежной форме. При этом установлено, что удерживаемая сумма налога не может превышать 50% суммы выплачиваемого дохода в денежной форме.

Документ: Письмо Минфина от 13.11.2020 № 03-04-06/98864

Источник: сайт издательства «Главная книга»